През този период тя научава, че очаква бебе. На 38-годишна възраст певицата се сдобива с първото си дете - Лурдес Мария Чиконе Леон. „Обичам да я гледам как расте. Обичам да я гледам как попива живота около себе си”, споделя тогава тя. Текстовете на песните ѝ стават все по-зрели, точно като възгледите ѝ за живота. Публиката започва да променя музикалните си предпочитания, следвайки новите експерименти на Мадона. В резултат на това тя е наградена с 4 Грами-та в рамките на 2 години, което е умопомрачително постижение.