Актьорът трябвало да вземе радикално решение, за да спечели отново съпругата си. През 2015 г. напуска ролята си на Дерек Шепърд в „Анатомията на Грей“ и разбива сърцата на хиляди фенове. Освен това спира да се състезава с автомобили и запазва само позицията си на собственик на състезателния отбор.
Благодарение на терапията Демпси разбира, че семейството му трябва да бъде приоритет и че качественото време със съпругата и децата му е много важно: „Бях разочарован от липсата на качествени преживявания в живота си. Исках да стигна до това по-дълбоко ниво, а не просто да заобиколя повърхността.“