През 2015 г. Демпси бил в Дейтона Бийч за 24-часово състезание, когато Джилиан подава молба за развод. По това време най-голямата им дъщеря била на 12, а близнаците им щели да навършат 8 скоро. „С внимателно обмисляне и взаимно уважение решихме да прекратим брака си“, гласяло официалното изявление на двойката.

В месеците след обявяването, въпреки слуховете, двамата посещават консултации за двойки, за да се опитат да съберат парчетата от връзката си: „С Джил решихме, че е време да работим по проблемите си и да се подобрим. Искахме да бъдем модели за подражание за нашите деца и да им покажем, че ако имате различия, можете да ги разрешите.“ През 2016 г. отменят развода и се събират отново.