Джъстин създал проблеми и на друга жена - Джанет Джексън, на представянето си на Супербоул през 2004 г. с песента „Rock Your Body“. Стриктно репетираното изпълнение вървяло по план, когато изведнъж в самия край се случило неочакваното - Джъстин откъснал част от горнището на сценичната си партньорка, разкривайки гърдата ѝ.

Случката се превърнала в истински медиен скандал. Само че този път Джъстин предпочел да запази мълчание и пресата нападнала Джанет. Именно тя понесла целия репутационен удар, а Тимбърлейк се разминал и дори си спечелил популярност.

Години по-късно стилистът на Джанет Джексън казва, че именно Джъстин бил инициатор на шегата. Той нямал търпение да спретне някакъв пикантен момент на сцената, за да засенчи друга нашумяла случка - скандалната целувка на бившата му Бритни Спиърс, Мадона и Кристина Агилера на видео музикалните награди на MTV през 2003 г. След 14 години на Джанет било предложено да участва отново в Супербоул с Джъстин, но тя отказала. Тимбърлейк се извинил публично на певицата през 2021 г.