През 2012 г. Джъстин Тимбърлейк се жени за актрисата Джесика Бийл. Двойката има двама сина и отдавна се смята за доста образцова в Холивуд, но напоследък в пресата все по-често се чуват предположения за дълбока криза в семейния им живот. И заслужава да се отбележи, че този дим не е без огън.
Черната ивица започнала от момента, в който Тимбърлейк бил хванат на среща с актрисата Алиша Уейнрайт в клуб в Ню Орлиънс през ноември 2019 г. Двойката тогава участвала заедно във филм, където играели любовници. Двамата се държали много фриволно, не избягвали нежни докосвания, а Алиша дори сложила ръка на коляното на Джъстин.