С „Добрият Уил Хънтинг“ Деймън и Афлек печелят първия си Оскар за най-добър оригинален сценарий в Лос Анджелис през 1998 г. „Току-що казах на Мат: „Загубата би била гадна, а победата би била наистина страшна – и това е наистина, наистина страшно“, казва Бен по време на благодарствената си реч. „Ние сме само две млади момчета, които имаха късмета да работят с много страхотни хора.“
Успехът на двете момчета наистина е главозамайващ. Затова е толкова впечатляващо как успяват да запазят приятелството си. Освен това нито за миг не губят чувството си за хумор. „Бен е най-младият писател, спечелил Оскар за сценарий“, казва Мат. „Аз щях да бъда най-младият, ако не беше Бен. По дяволите!“, добавя шеговито той.