През следващите години и Мат Деймън, и Бен Афлек се радват на страхотни попадения в актьорската си кариера. Бен става много популярен и обичан с роли в блокбъстъри като „Армагедон“ (1998 г.), „Пърл Харбър“ (2001 г.) и „Деърдевил“ (2003 г.). Талантът на Мат също не остава незабелязан и след главната роля в „Добрият Уил Хънтинг“, продължава да се доказва в „Талантливият г-н Рипли“ (1999 г.), „Бандата на Оушън“ (2001 г.) и „Самоличността на Борн“ (2002 г.).
Окото средата на 2000-те години, когато кариерата на Афлек е в криза и любовният му живот се е превърнал в основна тема в таблоидите, най-добрият му приятел Мат е плътно зад гърба му. „Беше наистина трудно за мен да го гледам като негов приятел, защото не смятах, че е честно към него“, така Деймън коментира негативната преса за Бен.