Още през 90-те, преди да стане звезда, Уидърспун решава да си вземе почивка от актьорството и започва да учи английска литература в Станфордския университет. Тъй като била отличничка в гимназията, Уидърспун се вписва добре и наистина се наслаждава на дните си в университета. Въпреки това, желанието ѝ да преследва актьорска кариера я държало толкова заета, че никога не завършва обучението си.