Уидърспуун признава, че нейната роля, спечелила „Оскар“ на Джун Картър Кеш в „Да преминеш границата“, била толкова плашеща, че дори е обмисляла да се откаже: „Обадих се на адвоката си и казах „измъкни ме от това“. Казах на режисьора, че не мога да го правя повече.''

Причината за това бил нейният страх, че музикалният ѝ талант не бил достатъчен. Но, за щастие, променила решението си. В крайна сметка, упоритата ѝ работа се отплатила и тя печели първия си „Оскар“ за най-добра актриса за тази роля.