Роби започва своята актьорска кариера в началото на 20-те си години. Той обаче не става известен до 1981 г., когато е на 31 години и се появява в скеч комедията „A Kick Up the Eightes“. След това участва в сериала „Алфреско“ (1983–1984) заедно с Хю Лори, Стивън Фрай и Ема Томпсън. През 1987 г. той печели първата си награда на Британската телевизионна академия в категорията за най-добър актьор за минисериала на BBC „Тути Фрути“. През цялата си кариера Роби печели 3 телевизионни награди БАФТА за най-добър актьор, 1 награда за изключителни постижения, 2 награди на Broadcasting Press Guild, 1 награда на CableACE, 1 награда Peter Sellers за комедия, 1 награда Golden Nymph и 2 награди RTS Television.