Роби се жени само веднъж, но за съжаление, бракът му няма щастлив край. През 1999 г. той се венчае за дългогодишната си приятелка Рона Гемел, от която вече има 2 деца. Бракът им обаче не продължава дълго и те се развеждат през 2003 г.
На Роби му е много трудно да се справи с емоциите си след развода, но в крайна сметка отново намира любовта. Въпреки че е заклет романтик, през 2020 г. той разкрива, че има жена до себе си, с която е бил през последните 12 години.