Още в средата на 80-те се говори за романтична връзка между Уинона и актьора Роб Лоу. Двамата участват във филма „Square Dance“ от 1987 г. и по-късно се появяват заедно на наградите Златен глобус.
Уинона и Крисчън Слейтър се срещат около 1988 г. и 1989 г., когато участват заедно в култовата класика „Опасно привличане“. „Той разби сърцето ми, или поне така си мислех тогава.“, признава Уинона през 1993 г.