Малко след това избухва новината за връзката на Уинона и Джони Деп, които са и любима двойка от екрана заради филма „Едуард Ножиците“. Двойката се сгоди през 1990 г. и Джони си направи известната татуировка „Winona Forever“ („Уинона завинаги“).
„Когато срещнах Джони, бях чиста и наивна девица. Той промени това“, признава Уинона в интервю по това време. „Той беше първото ми всичко. Първата ми истинска целувка. Първото ми истинско гадже. Първият ми годеник. Първият мъж, с когото правих секс. Така че той винаги ще има място в сърцето ми.”