През 2011 г. се появяват първите слухове, че между Уинона и модния дизайнер Скот Макинли Хан се случва нещо. И двамата обаче упорито пазят подробностите около връзката си в тайна.
Не е изненадващо, че първата им официална поява заедно е чак в края на 2015 г. Те излизат заедно на червения килим на филмовия фестивал в Ню Йорк заради лентата на Уинона „Експериментатор“.
През юли следващата година е премиерата на първия сезон на „Stranger things“ – хитовия сериал на Нетфликс, който продължава и до момента. Тогава Райдър отново се появява на официалното събитие със своя любим.