23-годишният модел на Victoria's Secret Тони Гарн става гадже на Леонардо през 2013 г., когато той е на почти 40 години. Разделят се през 2014 г. Според жълтата преса Лео е бил забелязан в нощен клуб в Маями с около 2- жени и това допринесло за бързата раздяла. През 2017 г. Тони и Ди Каприо за кратко възобновяват връзката си, преди тя да се сгоди за актьора Алекс Петифър през 2019 г.