Лео започна да излиза с Кели Рорбах през 2015 г. Тя е играч на голф от D1, завършила университета в Джорджтаун и, разбира се, е и модел на Sports Illustrated. Слуховете за годеж не закъсняха, но раздялата им, в началото на 2016 г., изпревари радостното събитие.