Когато била още много малка, по настояване на майка си, започнала да посещава клубове по актьорско майсторство, пеене и балет. След първите си роли в театрални постановки, актрисата започнала активно да ходи на различни прослушвания, за да пробие в телевизията.

Първоначално Хилари била избирана само за участие в реклами. По-късно започнала да прави първите си стъпки в сериали. Въпреки факта, че Дъф се чувствала прекрасно на снимачната площадка, признава, че след това ѝ било изключително трудно да излезе от образа, който старателно била създала пред камерата преди минути.

Веднъж актрисата споделя, че въпреки успешната си кариера връстниците ѝ често я обиждали. Докато Хилари била обучавана вкъщи, трябвало да търпи обиди (мнозина я наричали кон заради широката ѝ усмивка), което се отразило на самочувствието ѝ. „На 12 години се смятах за грозна, но оптимизмът ми победи. Реших на всяка цена да се превърна от грозно патенце в красив лебед и вложих цялата си енергия в това желание. Принцеси не се раждат. Искам да кажа, че почти всеки от нас има недостатъци: акне, излишни килограми, криви зъби... Малцина се раждат безупречни по природа“, казва звездата.

С ерата на Дисни зад гърба си, Хилари се опитала да получи нови, по-сериозни роли, но, уви... „Стереотипите за моето минало често решаваха вместо мен. Но с течение на времето спряха да управляват живота ми и престанах да се „абонирам“ за тези предавания, които смятам, че са напълно неподходящи за мен.“