Ар Кели признава, че е бил лош ученик в училище и не е бил изключен само защото е играл добре баскетбол и е помагал на националния отбор. В същото време Робърт винаги знаел, че иска да прави музика и след като получил дипломата си, започнал да изнася първите си концерти по улиците. През 1992 г. изпълнителят издал дебютния си албум, записан като част от групата „Public Announcement“, но веднага след това обявил соловата си кариера.

В началото на 90-те години на миналия век се провъзгласил за крал на съвременния R'n'B - и тогава наистина бил един от най-авторитетните музиканти: записите му станали платинени, композициите му „I Believe I Can Fly“ от филма „Космически забивки” се пеели от целия свят, като в същото време всички си затваряли очите за факта, че изпълнителят непрекъснато се забърквал в скандали.