Почти веднага след раздялата с Пит, Гуинет започва да се среща с Бен Афлек. Родителите на актрисата не са във възторг от избора ѝ, но трябва да се примирят. Тази връзка също продължава три години, но не е толкова гладка, колкото предишната. Двамата непрекъснато се разделят и пак се събират. Най-накрая пътищата им се разделят окончателно през 2000 г. И както съобщават списанията, нито един от тях не е с разбито сърце заради това. Но двойката получава втори шанс в комуникацията си. Двамата са приятели от 22 години. И когато актьорът се ожени за Дженифър Гарнър, Полтроу намира общ език и с нея.