Известно е, че кралицата на попа се замесва в редица романси, като например с баскетболната звезда Денис Родман, с когото се среща през 1994 г. Те бяха заедно само 2 месеца, но връзката им беше силно разгласена. По-късно Родман разкри, че Мадона му е предложила 20 милиона долара, за да имат дете.