Тъй като и Анистън, и Ръд останаха доста потайни относно отношенията си, точният период на връзката не може да бъде обяснен. Изглежда, че двамата се харесват през 1998 г., когато работят по филм заедно, същата година, когато Анистън и Брад Пит започват своя романс. Ръд и Анистън продължиха да си партнират в “Приятели” от 2002 до 2004 г.