Дейвид Летърман е имал извънбрачни връзки и е успявал да ги прикрие успешно, докато не става жертва на изнудване. Това го накара да се извини на съпругата и зрителите си от ефира на своето вечерно шоу. Освен това легендарният водещ изрази съжаление, че е имал сексуални връзки със свои служителки.