През 2007 г. излиза легендарната композиция «Umbrella». Първоначално е написана за Бритни Спиърс, но тази песен не й хареса. Тогава песента е предложена на Мери Джей Блайдж, но отново нещо се обърква. Тогава създателите на композицията го показват на Риана, въпреки че не са напълно сигурни, че правят правилния избор. Впоследствие песента беше отбелязана на първите редове на много музикални класации. Феновете на Риана започнаха да носят чадъри на концертите й / в превод от английски заглавието на песента й е „чадър“/. По-късно певицата забрани да прави това от съображения за безопасност на концертни места. През 2007 г. Риана си прави къса прическа. Тя признава: „Продуцентите не бяха във възторг от моите лудории, но това ми помогна да се откроя като артист. И като цяло не ме интересува какво мислят другите." През 2008 г. Риана пусна собствена линия чадъри и в същото време получи първата си награда „Грами“ (днес тя има 9 такива статуетки). При дебюта си тя блести с къса синя рокля на Зак Позен, а през 2009 г. взриви червения килим с брачен костюм със странни ръкави на Долче & Габана.