Когато Мишел среща Барак Обама през 1989 г. в Чикаго във фирмата, в която двамата стават колеги, не било точно любов от пръв поглед. Въпреки, че той бил доста популярен в офиса, Мишел пише в мемоара си, че просто белите винаги преиграват, когато видят полуинтелигентен чернокож в костюм. Мишел се съмнявала във възможностите му до последно.