След развода си със Скарлет Йохансон Райън Рейнолдс излиза на сцената за запознанства. Той определено преживя доста авантюри, преди да установи по-дълбока връзка с Блейк Лайвли. Най-известната афера на Райън през 2011 г. беше неговата колежка от филма "Предложението" - Сандра Бълок. Макар че определено са симпатични заедно в романтичната комедия, дуетът не стигна много далеч в реалния живот.