Този актьор винаги е имал достатъчно трудности. Нужно е само да си припомним факта, че на 36-годишна възраст, точно когато актьорската му кариера е в подем, той катастрофира много тежко, спускайки се със ски. Заради този случай кариерата му трябва да бъде стопирана за цели три години.

Въпреки това Майкъл се възстановява и едва на 40-годишна възраст изиграва роли в основните си филми, сред които "Уолстрийт" и "Първичен инстинкт". Но проблемите със здравето не спират до тук. Дъглас отново има сериозни здравословни проблеми, като е диагностициран е с рак на ларинкса. През 2011 г. обаче актьорът обяви, че е успял да победи болестта.

Но основният източник на неговите нещастия и разочарования са близките му хора. Синът на Майкъл от първия му брак Камерън е в затвора по обвинение в употреба на наркотици. "Разбира се, че съм разочарован от сина си", казва актьорът в едно интервю. "Но още по-разочарован съм от системата - ако човек се спъне, следва прекалено жестоко наказание. Това се случва със сина ми, който прекара цели две години в изолатора. "

В семейния живот с актрисата Катрин Зита-Джоунс актьорът също е имал трудности. През август 2013 г. Майкъл обявява, че се разделят. Причината е продължителна депресия на съпруга, причинена от биполярно разстройство.

Няколко месеца по-късно обаче става ясно, че Майкъл и Катрин отново са се събрали.