Третият път е на късмет, казват хората, но очевидно не и за Джеймс. 13 години след развода си с Шийла, Каан се жени за Ингрид Хайек. През 1991 г. те посрещнаха на бял свят сина си Александър Джеймс Каан, но съюзът им приключва, след като прекарват само 4 години заедно.
Година по-късно Каан се жени за Линда Стоукс и двамата имат 2 сина заедно, Джеймс Артър Каан и Джейкъб Никълъс Каан. Бракът на Джеймс с Линда е най-дългият от всички негови бракове. Той продължи повече от 20 години, докато той не подаде молба за развод през 2017 г., посочвайки като причина непреодолими различия.