Романсът между Хана и Килмър се завихря през 2001г. още на снимачната площадка на филма "Белязани пари". Те са около година заедно, след което, актрисата в крайна сметка се омъжва за Нийл Йънг.

В мемоарите си Килмър откровено споделя сърдечната болка, която е преживял след раздялата с Хана, припомняйки си времето, прекарано заедно в Мексико. Размишлявайки върху различните си любовни истории, Килмър признава Хана за най-значимия източник на "сърдечна болка" в живота му, заявявайки: „Претърпях много сърдечни болки, но раздялата с Дарил беше най-тежката от всички.”

Въпреки че Хана и Йънг се оженили на малка церемония в Калифорния през 2018 г., Килмър признава, че не е успял да продължи напред: „Знаех, че ще я обичам с цялото си сърце завинаги и че любовта ми никога няма да загуби силата си.” Вал признава, че дори все още е влюбен в нея.

Когато се разделят, той плакал всеки ден в продължение на половин година. Относно брака на Хана с Йънг, Килмър хумористично изразява противоречиви емоции, казвайки, че винаги е обичал Нийл Йънг, но сега го мрази.