Клаус и Стефан започват отношенията си като приятели след среща в Чикаго през 1922 г. Те бързо се сближават и дори се обръщат един към друг като братя, което говори за много силната им връзка. В крайна сметка отношенията им се разпадат, когато Майкъл открива Клаус и Ребека и те са принудени да избягат. Стефан остана и те не се виждат 90 години.

Когато се срещат отново, е само за кратко, преди Клаус да отмени проклятието си, а Стефан остава в неведение за миналото им. Клаус в крайна сметка разбира, че Стефан го е лъгал през цялото време и те стават заклети врагове, като Стефан се заклева да направи живота на Клаус кошмарен. Тези опити се провалят многократно и след известно време двамата се събират отново като съюзници, но вече е пределно ясно, че няма как да са приятели.